爭取民主
香港教育改革中，要求全港學校要喺2009年前成立法團校董會，陳日君不但強烈反對，更控告政府，並指如果喺同政府嘅訴訟中敗訴，教區會放棄部分學校主辦權。2006年一月初兩個教師先後自殺後，陳日君指事件一定同教改有關，促請政府立即停止教改。

教改爭議
教宗若望保祿二世去世後，美國同梵蒂岡嘅一啲分析員曾指陳日君可能係若望保祿二世喺2003年任命嘅神秘樞機，陳日君即時否認，又指該神秘樞機係李篤安，但李篤安亦否認。隨著教宗嘅遺囑發表，神秘樞機嘅身份亦成謎。

神秘樞機傳聞
喺1998年出任助理主教嘅時候公開支持教廷對被義和團所殺教士封聖後，被禁止訪問中國大陸六年，中國日報、新華社、中共官員多次批評陳日君。23條立法期間，立法會議員梁富華指陳日君係「病態聖徒」。2004年5月3號，陳日君訪問上海。但陳日君同中國嘅關係仍然相當惡劣。
此外，陳日君喺中共打壓法輪功同人大釋法等問題上同北京意見相左。人大首次釋法後，時為助理主教嘅陳日君就指責政府拆散無數美好嘅家庭。陳日君又指唔可以視法輪功為邪教，並批評特區政府「遏制法輪功活動」，等於係「壓制港人嘅宗教自由」。 ﹙參閱︰2003年2月20日文匯報 全國政協委員-張華峰︰「良心」與「狗吠」--- 與陳日君主教談論緘默嘅智慧﹚

同中國關係
世貿喺香港開會時，陳日君批評警方處理示威遊行嘅方式係「香港之恥」，引起各界批評。一班退休警一度原本打算去主教座堂抗議，陳日君就喺公教報讚揚前線警員，又指香港之恥指警方高層。接著，兩個警員公會去信教宗本篤十六世投訴陳日君，而陳日君就話香港存在「向上奉承」嘅不良文化。南韓農民則發表聲明感謝陳日君嘅支援，並多謝陳日君畀各被捕人士一千蚊利是 。有農民家屬亦喺法院上對陳日君鞠躬致敬。

退休傳聞
喺2006年2月22號，教宗本篤十六世宣布，委任陳日君為樞機；3月24日舉行咗晉升冊封儀式。
而中國天主教愛國會副主席劉柏年就批評，陳日君抱反共立場，教宗晉升陳為樞機，係「敵視中國，挑戰中國政府」，又認為有鑒於梵蒂岡喺1989年推翻波蘭共產政權上，扮演著重要嘅角色，因此認為羅馬教廷晉升陳日君為樞機，亦係對中國進行類似嘅「倒共」策略。
不過，另一位中國天主教愛國會副主席房興耀就話，希望陳喺促進中梵建交上做一啲野。